必要になったときに転職活動を始めても慌ててしまうので、今のうちに遊んでおくと良いと思います。
履歴書と職務経歴書を書いておきます。
あるいは書くためのネタを揃えておきます。特に職務経歴は、覚えてないと思うので、一度棚卸ししておきましょう。
もう一つ、自分のキャリアや希望についても言語化しておきましょう。以下の問いのいずれかを深堀りすると、ザクザク出てくると思いますので、シンプルにまとめます。
転職サイトは以下の二種類があります。
両方登録してみることをおすすめします。
1: に登録すれば、色んな企業の実際の顔がよくわかります。読み物としても面白くて、ハマリすぎないよう注意が必要なくらいです。
2: に登録すれば、自分の市場価値と、巷の求人が大体どんな感じなのか（職種や雇用形態や金額、あとは業界や会社の傾向）がわかります。
それからもう一つ、各企業の採用情報ページも漁ってみましょう。
カルチャーマッチの時代ですからMVV（ミッション、ビジョン、バリュー）や働き方や社員インタビュー・対話会といった情報が充実しています。もちろん、募集職種も掲載されており、応募できるようになっています。
ポジティブなことしか書いてないですが、どの企業がどんな文化で生きてるかがわかります。色々漁っていくと共通項や傾向も見えてきます。
ここからが肝心ですが、気になった企業の求人にはとりあえず応募してみましょう。それこそ、遊びに行くくらいのつもりで応募します。
あえて「遊び」という言葉を使いましたが、語弊を生みそうなので少し補足します。
実際は早々受かるものではないですし、仮に受かったとしても気に入らなければ断ればいいだけです。逆に、気に入ったら転職してしまえばいいのです。
前提として、社会人として誠意ある対応はしましょう。志望動機、ビジョンへの共感、自分がどう貢献するかのイメージあたりは各社ごとにつくっておいて、すらすら言えるようにしておきたいです。普段、仕事で「まあまあ重要な会議」があるとそれなりの準備をすると思いますが、同じような感じです。
さて、このようにフットワーク軽めで応募する理由ですが、練習と学びのためです。
まず選考の流れ、日程調整の仕方、書類選考の感触、面接でどういうやりとりをするか――など普段の仕事とは勝手が違うので、慣れておきたいのが一つ。
そしてもう一つが、面接が学びの場になるという点です。新卒採用のような上下関係はなく、お互いにマッチングを探る対等な立場ですから、肩の力を抜いて、気楽に喋ればいいのです。
仮に同じ業界だとしても、会社が違えば文化や雰囲気も全然違うので刺激になります。話題は当然ながら選考としての深堀りばかりですが、議論の過程でお互いある程度（機密を漏らさない程度に）晒すことになるため、情報密度は濃いです。また、質疑応答の時間もあるので、聞きたいことも聞けます。
少し極端な言い方をすると、通常、他の会社の人間と関わるのは不可能ですが、転職では割とかんたんに（それでも書類選考通過は必要）できてしまいます。
単に調べたり考えたりするだけよりも、実際に転職サイトを使って、選考も受けてみて、と行動してみた方がはるかに学びがあります。
お金はかからないですし、失敗したからどうにかなるというものでもないので、じゃんじゃん遊んでみれば良いです。
※ただし時間はかかりますし、精神的にも結構疲れます。
そうして転職の感触を掴んでおくと、少しは気持ちが楽になると思います。あるいは現実を突きつけられて引き締まるなり、諦めるなりするかもしれませんが、いずれにせよ、漠然としていた不安や自信を、より確かなものにできます。
Ans: 自分の仕事とプライベート次第です。
まずは一社ずつ受けるのが無難です。
もうちょっと増やせる場合や、応募先の融通が利く場合は n 社並行もできるでしょう。
パターンとしては、18:00など定時後に組むものと、平日日中（つまりは勤務時間中）に組むものがあります。後者の場合、現職の仕事と調整しなければなりません。
※前者は即戦力を求めているか、ホワイトな度合いが高くありません。本記事の目的で転職活動をしてみるなら、後者の求人を推奨します。
別の言い方をすると、転職活動をしてみるために休みを取れるかどうかが重要です。これは後々、本当にやりたくなった場合も必要ですので、今のうちに練習しておきましょう。
ここは試金石にもなると思います。つまり、そこまでしてやりたいとは思わない場合、あなたは転職の望みや興味が薄いでしょうから、無理して行う必要はありません。実際、一社であってもそれなりに面倒くさいので、途中でくじけると思います。
Ans: 深堀りしましょう。
ここで深堀りとは、深い思考を伴う営みです。
当サイトでは内省という形で整理していますので、よろしければ参考にしてください。
ちなみに、すぐに出てくるものではなく、何時間もうんうん唸って（あるいはのんびり考えて）ようやく出てくるかも、というものです。
別の言い方をすると、それだけじっくり考える時間を確保できるかどうかとも言えます。忙しくて暇がない場合、まずは週に一度、数時間の余裕をつくるところから始めてください。正直言って、ここができないと話になりません。
※ここまで時間をかけずにスラスラ出てくるような人は、そもそも本記事は対象外でしょう。
この「余裕」についても、当サイトではいくつか扱っていますので、よろしければぜひ。
Ans: 1日1時間を1ヶ月、くらいかけたら通常は届くと思います。
新しい趣味を始めたくらいの感覚で、肩の力を抜きましょう。仕事や生活が乱れてもいけないので、毎日少しずつ進めるのが良いと思います。
もし1時間を1ヶ月、でも届かなかった場合、それはそれで学びになります。おそらくあなたは要領が悪いか、言語化が苦手か、あるいは単に転職やキャリアの意思が薄いと思われます。 ※この場合の対処、は本記事では割愛します。
Ans: 使えますが、カジュアル面談も選考の一種です。
近年ではカジュアル面談という「カジュアルに話をする機会」が設けられていることも多いです。
ですが、カジュアルとは言っても面談であり、もっと言えば選考です。
むしろ「お祈りをせずに断れる手段」として重宝しているのが現状だと思います。実際、場合によって場をセッティングできないことがあります、のような注意書きが書いてあったりします。
要は、セッティングされなかった場合のフィードバックが一切ないので何の学びも得られないのです。一方、選考であれば、必ず結果が返ってきますし、何がダメだったかのフィードバックも来る（あるいは聞けば答えてもらえる）ことがあります。
肝心の内容についても、企業側からの説明（資料を見ればわかるよこと）が大半を占めるので、意外とやりとりもしづらいです。
名前の気軽さに反して、ずいぶんと募集側寄りな制度だなと思います。
とはいえ、本当に、名前のとおりにカジュアルに話をする場として設定されていることもあります。そういう企業は優良だと思いますので、積極的に狙っていきましょう。